A carreira de Stephan começou a filmagem de centenas de casamentos dos 13 aos 18 anos, entrando na indústria cinematográfica como assistente de realização/editor numa série de filmes australianos nos anos 80.

Aos 26 anos, subiu à cadeira do realizador, com a comédia Fraud (1993). A longa teve a sua estreia em Cannes e causou uma grande sensação dentro do circuito internacional de festivais de cinema.

Este sucesso inicial foi então seguido por um sucesso mais confiante e inquestionável: The Adventures of Priscilla, Queen of the Desert (1994), um dos maiores sucessos comerciais e críticos do ano, que acumula um Oscar, prémios BAFTA e AFI para Melhor Desenho de Figurino e Melhor Maquilhagem e Cabelo. Outras nomeações incluem um Prémio Writers Guild e um Globo de Ouro para Melhor Comédia/Musical. O filme tornou-se um filme de grande influência a nível global.

Stephan também esteve por detrás de grandes sucessos como Eye of the beholder (1999), protagonizado por Ewan McGregor, Ashley Judd, KD Lang e Jason Priestley. O filme estreou em Veneza nesse mesmo ano e ganhou o Festival de Ficção Científica e Fantasia de Bruxelas, um prémio também partilhado com Fraud (1993).

Em 2014 fez parte da produção Rio, I Love You, produzido em conjunto com alguns dos cineastas mais inovadores da sua geração, incluindo Fernando Meirelles, Paolo Sorrentino e John Turturro.

O artista australiano e o seu trabalho continuaram a desempenhar papéis centrais nas carreiras de sucesso de alguns dos atores mais elogiados da Austrália, tais como Hugo Weaving e Guy Pearce.

A sua 10ª e última longa-metragem, Swinging Safari, estrelada por Kylie Minogue, foi lançada e foi alvo de grandes elogios.

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